Árið 2003 þurfti Milan vítaspyrnukeppni til að leggja Juventus að velli, 2005 töpuðu lærisveinar Ancelotti í vítaspyrnukeppni gegn Liverpool og 2007 hefndu þeir sín með tvennu frá Filippo Inzaghi.

Ancelotti telur liðið sem tapaði úrslitaleiknum 2005 hafa verið sterkara en liðin sem unnu 2003 og 2007. Milan leiddi 3-0 í leikhlé í úrslitaleiknum en Liverpool kom til baka með þremur mörkum á sex mínútna kafla í seinni hálfleik og náði að knýja fram vítaspyrnukeppni.

„Liðið sem tapaði úrslitaleiknum 2005 er besta lið sem ég hef farið með í úrslitaleik. Það er betra heldur en liðin sem unnu 2003 og 2007," sagði Ancelotti.

„Við spiluðum virkilega góðan úrslitaleik og vorum frábærir í framlengingunni. Carragher viðurkenndi að þeir væru algjörlega búnir á því og hafi ríghaldið í jafnteflið til að knýja fram vítaspyrnukeppni. Við misstum einbeitingu í tíu mínútur og okkur var refsað með þremur mörkum."

AC Milan: Dida - Cafu, Stam, Nesta, Maldini - Gattuso, Pirlo, Seedorf - Kaká - Shevchenko, Crespo
Varamenn: Abbiati, Kaladze, Costacurta, Rui Costa, Dhorasoo, Serginho, Tomasson

Liverpool: Dudek - Finnan, Carragher, Hyypia, Traore - Alonso - Riise, Gerrard, Luis Garcia - Kewell - Baros
Varamenn: Carson, Josemi, Hamann, Nunez, Biscan, Cisse, Smicer

Ancelotti hefur unnið Meistaradeildina þrisvar, einu sinni með Real Madrid liði sem innihélt leikmenn á borð við Cristiano Ronaldo, Gareth Bale, Luka Modric, Sergio Ramos og Iker Casillas.