Seinni leikjum kvöldsins var að ljúka í Evrópudeildinni þar sem West Ham United tapaði í Freiburg eftir mark frá Michael Gregoritsch á 81. mínútu.
Þetta er í þriðja sinn sem Freiburg og West Ham mætast í Evrópudeildinni á tímabilinu, en Hamrarnir unnu báðar innbyrðisviðureignir liðanna í riðlakeppninni.
Þeir töpuðu þó í kvöld þegar það skipti meira máli, en lærisveinar David Moyes eiga heimaleikinn eftir til að snúa stöðunni við.
Það ríkti þokkalegt jafnræði með liðunum í Freiburg í dag en færanýtingin var ekki nægilega góð. Gestirnir í liði West Ham fengu bestu færi leiksins en Konstantinos Mavropanos skallaði fyrst í stöngina áður en Noah Atubolu varði frábært skot Jarrod Bowen í hornspyrnu.
Rangers heimsótti Benfica á sama tíma og úr varð áhugaverður slagur, þar sem gestirnir frá Skotlandi tóku forystuna í tvígang en heimamönnum tókst að jafna eftir bæði mörkin.
Angel Di Maria gerði fyrra jöfnunarmarkið úr vítaspyrnu í uppbótartíma fyrri hálfleiks og varð Connor Goldson, fyrrum leikmaður Brighton, fyrir því óláni að setja boltann í eigið net í síðari hálfleik.
Tom Lawrence og Dujon Sterling skoruðu mörk Rangers, en Fabio Silva á láni frá Wolves lagði upp markið fyrir Sterling.
Benfica var sterkari aðilinn í dag og þá sérstaklega í síðari hálfleik, en tókst ekki að hirða sigurinn.
Rafael Leao gaf þá tvær stoðsendingar í sigri AC Milan á heimavelli gegn tíu leikmönnum Slavia Prag, en gestirnir frá Tékklandi sýndu fína frammistöðu og náðu að skora tvö mörk.
Malick Diouf fékk beint rautt spjald á 26. mínútu og skoraði Olivier Giroud opnunarmark leiksins skömmu síðar, en gestirnir voru fljótir að jafna.
Heimamenn í Milan komust í tveggja marka forystu undir lok fyrri hálfleiksins, þar sem Alessandro Florenzi lagði upp fyrir Tijjani Reijnders og Ruben Loftus-Cheek til að breyta stöðunni í 3-1.
Tíu leikmenn Slavia Prag minnkuðu muninn aftur niður í eitt mark í síðari hálfleik en Christian Pulisic innsiglaði sigur Milan á lokakaflanum. Lokatölur 4-2 og því er enn möguleiki fyrir Tékkana að snúa viðureigninni við á heimavelli.
Að lokum áttust Marseille og Villarreal við í áhugaverðum slag þar sem heimamenn í Frakklandi komu á óvart og skópu fjögurra marka sigur.
Pierre-Emerick Aubameyang skoraði síðustu tvö mörk leiksins og er Marseille í frábærri stöðu fyrir seinni leikinn á Spáni.
Alberto Moreno, fyrrum leikmaður Liverpool, var rekinn af velli með tvö gul spjöld á 62. mínútu, en þá var staðan þegar orðin 4-0.
Freiburg 1 - 0 West Ham
1-0 Michael Gregoritsch ('81 )
Benfica 2 - 2 Rangers
0-1 Tom Lawrence ('7 )
1-1 Angel Di Maria ('45 , víti)
1-2 Dujon Sterling ('45 )
2-2 Connor Goldson ('67 , sjálfsmark)
Milan 4 - 2 Slavia Prag
1-0 Olivier Giroud ('34 )
1-1 David Doudera ('36 )
2-1 Tijani Reijnders ('44 )
3-1 Ruben Loftus-Cheek ('45 )
3-2 Ivan Schranz ('65 )
4-2 Christian Pulisic ('85 )
Rautt spjald: Malick Diouf, Slavia ('26)
Marseille 4 - 0 Villarreal
1-0 Jordan Veretout ('23 )
2-0 Yerson Mosquera ('28 , sjálfsmark)
3-0 Pierre Emerick Aubameyang ('42 , víti)
4-0 Pierre Emerick Aubameyang ('59 )
Rautt spjald: Alberto Moreno, Villarreal ('62)
Athugasemdir