Shakespeare hefur unnið með Pearson áður. Hann var aðstoðarmaður hans hjá WBA, Hull og Leicester. Í þann eina leik sem Sam Allardyce var landsliðsþjálfari Englands var Shakespeare í teyminu hjá landsliðinu.

Eftir að Pearson var rekinn frá Leicester árið 2015 var Shakespeare áfram og aðstoðaði Claudio Ranieri þegar Leiceser varð Englandsmeistari. Í febrúar 2017 var Ranieri rekinn og Shakespeare tók við liðinu tímabundið.

Í júní það ár skrifaði hann undir þriggja ára samning hjá Leicester en honum var vikið úr starfi í október sama ár. Í desember það ár skrifaði hann undir hjá Everton og aðstoðaði Allardyce sem þá var við stjórnvölinn í Bítlaborginni.