Heskey hóf ferilinn hjá Leicester og lék með aðalliðinu í fimm ár áður en hann var seldur til Liverpool en hann var á þeim tíma dýrasti leikmaður í sögu félagsins.

Hann var þó með mikla heimþrá eftir að hann flutti til Liverpool og viðurkennir hann að fyrstu sex mánuðurnir hafi reynst honum erfiðir.

„Ég var með heimþrá í sex mánuði. Ég þurfti að fullorðnast ansi hratt því ég var með konu og börn. Það var bókstaflega þannig að ég lá á gólfinu og grét og velti fyrir mér hvort þetta hafi verið rétt ákvörðun," sagði Heskey.

„Það skrítna við þetta er að þegar ég fór á æfingar þá var allt í góðu með mig. Þetta varð svo betra þegar ég fann mér hárskera, nýja vini og kom mér í rútínu. Þetta var vissulega erfiður tími og manni líður hálf furðulega þegar maður hugsar til baka," sagði hann ennfremur.

Heskey spilaði 223 leiki fyrir Liverpool og skoraði 60 mörk. Hann vann deildabikarinn tvisvar, FA-bikarinn einu sinni og UEFA-bikarinn (Evrópudeildin í dag), einu sinni.

Hann lék þá 62 landsleiki og skoraði 7 mörk fyrir England en síðasti landsleikur hans var árið 2010.

Síðastu tímabil Heskey voru með Bolton en tímabilið 2014-2015 spilaði hann með Eiði Smára Guðjohnsen þar sem Eiður gerði 6 mörk og Heskey 1 í B-deildinni.